Los años de Gustavo Benítez y la Quiebra

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Después de la salida de Jozic del club, el equipo sufrió algunos años de inestabilidad, provocados por la disputa por la presidencia y una deuda en lento crecimiento. Esto fue solucionado cuando en 1995 llegó al club el entrenador paraguayo Gustavo Benítez. Luego del cuestionamiento inicial hacia el nuevo entrenador, en 1996 Colo-Colo logró su vigésima estrella, de la mano de, entre otros, el volante Marcelo Espina y los delanteros Ivo Basay y Marcelo Barticciotto. Ese mismo año Colo-Colo, tras eliminar a Estudiantes de La Plata y Flamengo, llegó a la semifinal de la Supercopa Sudamericana, donde fue eliminado por el Cruzeiro. En la temporada 1997 el campeonato fue realizado en dos torneos. En el primero (Apertura) Colo-Colo perdió la final contra la Universidad Católica, pero en el Clausura le tomó cinco puntos de ventaja al mismo equipo, coronándose campeón. En el plano internacional, el club alcanzó las semifinales de la Copa Libertadores, siendo eliminado nuevamente por el Cruzeiro, esta vez por penales. También conseguió llegar a la semifinal de la Supercopa Sudamericana, donde fue eliminado por el São Paulo. Ese mismo año la IFFHS distinguió al club como el quinto mejor del mundo, siendo la primera vez que un conjunto chileno aparecía entre los diez primeros de esta clasificación. En 1998, Colo-Colo obtuvo su estrella número 22, en un año de cerrada lucha contra la Universidad de Chile, ganándole en la última fecha a Deportes Iquique por 2:1 en el Estadio Monumental Luego de la salida de Benítez del club, Colo-Colo comenzó a vivir una negra etapa tanto en lo futbolístico como en lo financiero. El 23 de enero de 2002 la justicia decretó la quiebra del club, dejándolo a cargo del síndico Juan Carlos Saffie, cuya gestión permitió la continuidad de giro del club, necesaria para que Colo-Colo no perdiera su personalidad jurídica y sus bienes no fueran a remate. En una de las etapas más difíciles para el club y después de cuatro años, Colo-Colo se consagró campeón nuevamente. Ese año se conformó un equipo juvenil, debido a la quiebra, y de la mano del técnico y ex-jugador Jaime Pizarro, Colo-Colo dio cuenta de la Universidad Católica en la final, alcanzando su vigésimo tercera estrella. Al año siguiente, y con Iván Zamorano de vuelta en Chile, Colo-Colo llegó a las finales del Apertura y Clausura, pero cayó en ambas con Cobreloa.